. Tim Laboratorium Kimia Organik PROGRAM STUDI KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI PETUNJUK PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2 Oleh: Tim Laboratorium Kimia Organik PROGRAM STUDI KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UIN SUNAN KALIJAGA YOGYAKARTA 2013 PROGRAM STUDI KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA.

1. Organic Chemistry
2. Journal Of Chemical Education

• Koleksi Buku Perpustakaan Digital Universitas Negeri Malang Kimia organik jilid 2 / Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden; alih.
• KIMIAORGANIK 2 PUSTAKA • Fessenden, R.J dan J.S Fessenden, 1989, Kimia Organik, Jilid 1, Terjemahan A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.

1 1 3 KATA PENGANTAR Alhamdulillahirabbil’alamin penulis sampaikan ke hadirat yang maha pengasih, Allah SWT, karena kesempatan yang telah diberikan kepada penulis sehingga penulis bisa menyelesaikan buku petunjuk praktikum kimia organik 2 ini. Buku ini disusun sebagai buku pegangan untuk mahasiswa yang mengambil praktikum kimia organik 2 dengan harapan dapat membantu pemahaman tentang teori yang didapatkan di kelas. Buku ini terdiri atas empat judul percobaan yang merupakan percobaan sintesis dengan menggunakan teori reaksi-reaksi yang sudah didapatkan di kelas.

Senyawa yang akan disintesis adalah senyawa kloroform, flavonoid, asam salisilat dan aspirin. Keempat produk tersebut merupakan senyawa kimia yang banyak kegunaannya dalam kehidupan. Asam salisilat, aspirin dan kalkon (flavonoid) banyak digunakan dalam dunia kedokteran. Kloroform banyak digunakan sebagai pelarut. Akhirnya penulis berharap semoga buku ini bisa digunakan secara tepat dan mengena sesuai dengan apa yang diharapkan. Januari, 2013. 2 1 3 DAFTAR ISI Halaman Judul Kata Pengantar.1 Daftar Isi.2 Percobaan 1: Sintesis Kloroform.3 Percobaan 2: Sintesis Kalkon.6 Percobaan 3: Sintesis Asam Salisilat.9 Percobaan 4: Etil Asetat Esterifikasi pada Skala Mikro.12.

KIMIAORGANIK 2 PUSTAKA • Fessenden, R.J dan J.S Fessenden, 1989, Kimia Organik, Jilid 1, Terjemahan A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.

3 1 3 PERCOBAAN 1 SINTESIS KLOROFORM A. TUJUAN PERCOBAAN Mempelajari reaktivitas hidrogen alfa pada aseton dalam sintesis kloroform. DASAR TEORI 1. Kloroform Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3). Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium atau industri.

Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap. Kloroform termasuk senyawa alkil halida yang dapat disintesis dengan cara mereaksikan aseton dengan kaporit. Reaktivitas Hidrogen Alfa Ikatan karbon-hidrogen biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. Tetapi dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam. Hal ini dikarenakan pertama karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang positif sebagian. Karbon alfa ikut mengambil sebagian muatan positif ini (efek induktif oleh penarikan elektron), sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan. C CH2 C OO.

4 1 3 Kedua (yang lebih penting) adalah stabilitas-resonansi dari ion enolat (stabilitas anion yang terbentuk bila proton terlepas). Dari struktur resonansi, tampak bahwa muatan negatif diemban oleh oksigen-oksigen karbonil maupun oleh karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ion enolat dan mendorong pembentukannya. CH C O CH C O atau CH C O C. ALAT DAN BAHAN Alat yang digunakan: - Satu set alat destilasi (dengan labu leher tiga) - Gelas beker - Gelas arloji Bahan yang dibutuhkan: - 25 gram kaporit - 6,5 gram aseton - 2 akuades - NaOH 2% - CaCl2 anhidrat D. CARA KERJA Sebanyak 25 gram kaporit dihaluskan menggunakan lumpang porselen dengan penambahan akuades sedikit demi sedikit.

Setelah halus dituangkan ke dalam labu destilasi (labu leher tiga). Sementara itu 2,5 ml akuades dituangkan ke dalam penampung destilasi. Selanjutnya 6,5 gram aseton dituang ke dalam corong pisah dan diencerkan.

Meneteskan aseton ke dalam. 5 1 3 labu destilasi dan dilanjutkan dengan pemanasan pada suhu 60 °C tunggu sampai kloroform mulai menetes. Setelah kloroform tidak menetes lagi, pisahkan kloroform dengan akuades dilanjutkan dengan mencuci kloroform dengan NaOH 2% dan keringkan dengan CaCl2 anhidrat.

DAFTAR PUSTAKA 1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta: Penerbit Erlangga 2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies, Inc. Dan Sunberg, R.I., 1990, Advanced Organic Chemistry part B: Reactions and Synthesis, edisi 3, New York dan London: Plenum Press. 6 1 3 PERCOBAAN 2 SINTESIS SENYAWA KALKON A.

TUJUAN PERCOBAAN: Mempelajari reaksi kondensasi aldol silang(Claisen-Schmidth). DASAR TEORI 1. Kalkon Kalkon atau 1,3-difenil-2-propena-1-on atau benzilidenasetofenon mempunyai rumus molekul C15H12O. Kalkon sedikit larut dalam eter, kloroform, karbon bisulfit, benzena dan larut pelan-pelan dalam alkohol. Dari sekian banyak anggota flavonoid, kalkon mempunyai peranan yang sangat penting karena kalkon merupakan senyawa antara (intermediet) dalam pembuatan senyawa-senyawa turunan flavonoid lainnya. Kalkon dapat mengalami reaksi transformasi menjadi senyawa-senyawa flavonoid yang lebih beguna seperti kuersetin(flavonol) yang digunakan sebagai antitumor dan antioksidan.

Dillon precision d terminator manual. DO NOT SUBSTITUTE AC ADAPTERS. About the Scale: 1. Only use the AC adapter provided with the scale. NOTE: Use of an AC adapter other than the one provided may dam- age the scale.

Reaksi Kondensasi Aldol Silang (Claisen-Schmidth) Reaksi Claisen-Schmidt adalah reaksi kondensasi antara aldehida aromatis dengan aril keton atau alkil aril keton menggunakan katalis basa menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh. Sintesis senyawa kalkon berdasarkan reaksi Claisen-Schmidt melibatkan dua tahap reaksi.

Tahap pertama adalah adisi nukleofilik dari karbanion yang berasal dari senyawa alkil aril keton pada karbon karbonil senyawa aldehida aromatik. 7 1 3 menghasilkan senyawa β-hidroksi keton.

Tahap kedua senyawa β-hidroksi keton mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh. ALAT DAN BAHAN Alat yang digunakan: - Satu set alat refluk (labu leher tiga) - 2 buah gelas beker - 1 buah gelas arloji - 2 buah gelas ukur - 1 buah erlenmeyer - 1 set penyaring buchner - seperangkat alat rekristalisasi Bahan yang dibutuhkan: - 2,2 gram NaOH - 15 ml air - 12 ml etanol - 0,02 mol asetofenon - 0,02 mol benzaldehida - 15 ml metanol. 8 1 3 D. CARA KERJA Sebanyak 2,2 gram NaOH dalam 15 ml air dan 12 ml etanol dituangkan ke dalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan pengaduk magnetik. Campuran didinginkan dengan pecahan es, selanjutnya 0,02 mol asetofenon dituangkan ke dalam campuran dan segera diaduk kemudian tambahkan 0,02 mol benzaldehida.

Pengadukan dilanjutkan pada suhu kamar selama 2 jam. Kalau sudah terbentuk endapan, endapan yang diperoleh disaring menggunaan penyaring buchner dan dilanjutkan dengan reksristalisasi menggunakan pelarut metanol. Kalau belum terbentuk endapan, campuran reaksi yang terjadi didinginkan di dalam kulkas selama 12 jam sampai terbentuk endapan. Selanjutnya keringkan kristal yang diperoleh dan tentukan titik leburnya. DAFTAR PUSTAKA 1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta: Penerbit Erlangga 2. Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies, Inc.

John Wiley & Sons, 1972, Basic Organic Chemistry, Belfast: Universities Press 4. Carey, F.A., dan Sunberg, R.I., 1990, Advanced Organic Chemistry part B: Reactions and Synthesis, edisi 3, New York dan London: Plenum Press. 9 1 3 PERCOBAAN 3 SINTESIS ASAM SALISILAT A. TUJUAN PERCOBAAN Mempelajari reaksi ester dalam larutan basa melalui sintesis asam salisilat menggunakan minyak gondopuro.

DASAR TEORI 1. Asam salisilat Senyawa ester penyusun utama dari minyak gondopuro adalah metil salisilat. Kandungan metil salisilat dalam minyak gondopuro sekitar 96-99%, selebihnya mengandung parafin, alkohol, ester, serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat diperoleh dengan cara mendestilasi uap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Pohon gondopuro termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai obat gosok dan stimulan. Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak gondopuro akan menghasilkan garam salisilat yang akan berubah menjadi asam salisilat dengan penambahan asam.

Asam salisilat dapat digunakan sebagai bahan antara (intermediet) dalam pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Reaksi ester dalam suasana basa Reaksi ester dalam suasana basa disebut juga reaksi penyabunan (saponifikasi) merupakan suatu reaksi tak reversibel. Reaksi ester dalam suasana basa seringkali menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dengan rendemen yang lebih baik dari pada dalam suasan asam. Hasil penyabunan. 10 1 3 yang diperoleh adalah garam karboksilat.

Asam bebas akan diperoleh bila larutan tersebut diasamkan. Berikut reaksi metil salisilat dalam suasana basa: C O OCH3 OH + NaOH H2SO4 C O OH OH + CH3OH + Na2SO4 C. ALAT DAN BAHAN Alat yang digunakan: - Satu set alat refluk (labu leher tiga) - 1 buah gelas beker - 1 buah gelas arloji - 2 buah gelas ukur - 1 buah erlenmeyer - 1 set penyaring buchner - seperangkat alat rekristalisasi - 1 set alat penentu titik leleh Bahan yang dibutuhkan: - 2,85 gram minyak gondopuro - 25 ml NaOH 5 M - 35 ml asam sulfat 5 M - akuades. 11 1 3 D. CARA KERJA sebanyak 2,85 gram minyak gondopuro dimasukkan kedalam labu leher tiga 250 ml yang telah dilengkapi dengan pendingin balik dan tambahkan 25 ml NaOH 5 M.

Campuran direfluks selama 30 menit lalu dinginkan sampai temperatur kamar kemudian tambahkan 35 ml asam sulfat 5 M bertetes-tetes sambil diaduk. Endapan yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner dan dilanjutkan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut akuades panas. Selanjutnya keringkan kristal yang diperoleh dan tentukan titik leburnya. DAFTAR PUSTAKA 1. Fessenden & Fessenden, 1999, Kimia Organik Jilid 2, Jakarta; Penerbit Erlangga 2.

Bloch, D., 2006, Organic Chemistry Demystified, McGraw-Hill Companies, Inc. Ferguson L.N., 1979, Textbook of Organic Chemsitry, East-West Press. 12 1 3 PERCOBAAN 4 Etil Asetat Esterifikasi pada Skala Mikro A. Tujuan Percobaan Mensintesis etil asetat dari etanol dan asam asetat melalui esterifikasi pada skala mikro B. Dasar Teori Ester etil asetat dapat dibuat dengan cara esterifikasi seperti halnya 2- butilasetat, akan tetapi sebagai pereaksinya adalah etanol dan asam asetat. Persamaan reaksinya adalah: C.

Alat dan Bahan Bahan: Alat: Etanol Kit Alat Mikro Asam Asetat Glasial Asam sulfat pekat CaCl2 anhidrous Natrium Karbonat 30% D. Cara Kerja Gunakan set alat refluks. Alirkan air pada pendingin vertical. Tempatkan dalam labu dasar bulat 15 mL etanol, 20 mL asam asetat glacial, dan 5 mL asam sulfat pekat. Refluks campuran selama 30 menit pada suhu 70 oC. Biarkan sampai temperature kamar.

Organic Chemistry

13 1 3 Lepaskan pendingin. Ganti dengan rangkaian alat destilasi.

Lakukan dstilasi terhadap campuran. Tampung destilat yang menetes sebelum 82 oC. Pindahkan ke corong pisah, tambahkan larutan natrium karbonat 30% tetes demi tetes hingga netral. Pisahkan lapisan organik. Lakukan pencucian lapisan organic dan keringkan dengan CaCl2 anhidrous.

Journal Of Chemical Education

Pertanyaan 1. Di antara etanol dan asam asetat glacial, manakah yang dibuat berlebih? Apa fungsi penambahan natrium karbonat? Apakah produk samping yang diperkirakan akan diperoleh? Bagaimana perkiraan mekanisme reaksi yang terjadi?